Classificação das penicilinas naturais
Para compreender o lugar da fenoximetilpenicilina na farmacologia, é necessário analisar a classificação geral das penicilinas naturais. O principal critério de divisão neste grupo é a estabilidade da molécula em ambiente gástrico ácido e, consequentemente, a via de administração.
- Lábil ao ácido (para uso parenteral). Destruídas por completo no estômago, são administradas exclusivamente por injeção. Dividem-se em fármacos de curta ação (sais de sódio e potássio da benzilpenicilina) e fármacos de depósito de longa ação (benzilpenicilina procaína, benzatinobenzilpenicilina — Bicilina-1, bem como sua associação — Bicilina-5).
- Ácido-resistentes (para administração enteral). O único representante deste grupo na classificação básica é a fenoximetilpenicilina.
Características da estrutura química
A diferença fundamental entre o medicamento e seus análogos parenterais reside em sua estrutura química. Sua molécula contém um grupo fenoximetila, que substitui o grupo benzila característico da benzilpenicilina.
É justamente essa substituição estrutural que confere ao antibiótico uma propriedade essencial: ele não é destruído pela ação do ácido clorídrico no lúmen gástrico. Graças a essa resistência ácida, o medicamento pode ser prescrito por via oral (per os).
Espectro de ação e desvantagens gerais
Apesar das diferenças estruturais que garantem a sobrevivência do fármaco no trato gastrintestinal, seu espectro de ação antimicrobiana é absolutamente idêntico ao da benzilpenicilina.
Ao prescrever o medicamento, o médico deve levar em conta as desvantagens gerais comuns a todas as penicilinas naturais:
- Espectro de ação antimicrobiana relativamente restrito.
- Alta vulnerabilidade às enzimas bacterianas. O fármaco é facilmente degradado por $\beta$-lactamases (penicilinases). Se a infecção for causada por uma cepa produtora dessas enzimas, a terapia será ineficaz.
Forma farmacêutica e aplicação
De acordo com o formulário de prescrição, o medicamento é utilizado segundo o seguinte esquema:
- Forma farmacêutica: Comprimidos de 0,25 g.
- Modo de uso: Via oral (per os), estritamente antes das refeições.
- Posologia: 0,25 g 6 vezes ao dia.
A alta frequência de administração (6 vezes ao dia) exige rigorosa disciplina por parte do paciente para manter uma concentração terapêutica constante do antibiótico no sangue.
Resumo: perguntas e respostas sobre o tema
Qual é o mecanismo de ação da fenoximetilpenicilina sobre a célula bacteriana?
O mecanismo de ação do fármaco consiste na inibição da síntese da parede celular bacteriana, o que leva à sua morte (ação bactericida). A fenoximetilpenicilina bloqueia a atividade da enzima transpeptidase.
Como resultado desse processo:
- Há interrupção na formação de ligações cruzadas entre as cadeias de peptidoglicano.
- A síntese de uma parede celular íntegra é interrompida.
- Ocorre a redução da resistência da parede celular, o que, em última análise, leva à lise da bactéria.
Quais espécies bacterianas específicas fazem parte do espectro de ação da fenoximetilpenicilina?
O espectro de ação da fenoximetilpenicilina é idêntico ao da benzilpenicilina e inclui predominantemente a flora gram-positiva, além de outros micro-organismos.
Patógenos sensíveis:
- Cocos gram-positivos — estreptococos (Streptococcus spp.), pneumococos (S. pneumoniae) e estafilococos (Staphylococcus spp.) não produtores de $\beta$-lactamases.
- Bacilos gram-positivos — agentes causadores da difteria (Corynebacterium diphtheriae), do antraz (Bacillus anthracis) e da listeriose (Listeria monocytogenes).
- Cocos gram-negativos — meningococos (Neisseria meningitidis) e gonococos (Neisseria gonorrhoeae).
- Anaeróbios — clostrídios (Clostridium spp.).
- Espiroquetas — *Treponema pallidum* (Treponema pallidum), leptospiras (Leptospira spp.) e borrelias (Borrelia spp.).
- Actinomicetos.
Em quais doenças a prescrição de fenoximetilpenicilina está indicada?
A fenoximetilpenicilina é administrada por via oral e pode ser utilizada como fármaco de escolha para a terapia etiológica na fase aguda da febre reumática, visando à erradicação do estreptococo.
Quais são os efeitos colaterais típicos da fenoximetilpenicilina?
O fármaco apresenta efeitos colaterais típicos do grupo das penicilinas biossintéticas.
Principais reações adversas:
- Reações alérgicas — urticária, erupção cutânea, broncoespasmo, angioedema (edema de Quincke) e choque anafilático.
- Distúrbios gastrintestinais — distúrbios dispépticos (dor abdominal, náuseas, vômitos, diarreia) e complicação grave na forma de colite pseudomembranosa.
- Toxicidade orgânica — raramente pode ocorrer o desenvolvimento de nefrite intersticial aguda.
- Superinfecções — candidíase oral e candidíase vaginal.
A FENOximetilpenicilina possui FENOmenal estabilidade ácida graças ao grupo FENOximetila — sendo a única entre as penicilinas naturais a sobreviver no estômago.
Questões de aulas e exames
Por que a fenoximetilpenicilina pode ser administrada por via oral, enquanto a benzilpenicilina não?
Devido a diferenças em sua estrutura química. A presença do grupo fenoximetila torna-a resistente ao ácido clorídrico do estômago, enquanto a benzilpenicilina é completamente destruída nele.
O medicamento atua em bactérias produtoras de penicilinase?
Não. Assim como todas as penicilinas naturais, ela é vulnerável e facilmente degradada por enzimas bacterianas — as $\beta$-lactamases.
O espetro de ação da fenoximetilpenicilina difere do da benzilpenicilina?
Não, o espectro de ação antimicrobiana de ambas é absolutamente idêntico (relativamente restrito).
O que mais estudar sobre o tema
- Mecanismo de ação dos antibióticos $\beta$-lactâmicos na parede celular bacteriana
- Tipos e significado clínico das $\beta$-lactamases bacterianas
- Espectro de atividade detalhado da benzilpenicilina (micro-organismos sensíveis)
- Fármacos de depósito de penicilina (Bicilinas) e suas aplicações
- Penicilinas semissentéticas: como a farmacologia superou as desvantagens dos fármacos naturais
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