Métodos industriales de obtención de acetileno
En la industria química, el acetileno se obtiene mediante dos vías principales que requieren condiciones de reacción completamente diferentes.
El primer método es la pirólisis del metano. Este método industrial se basa en el calentamiento extremadamente rápido del gas de partida. El proceso requiere mantener temperaturas muy altas en el rango de 1500–1600 °C. En estas condiciones térmicas drásticas, las moléculas de metano se desumen, lo que va acompañado de la formación simultánea del acetileno deseado. Cabe destacar que el rendimiento del producto final en esta reacción alcanza hasta el 15%.
El segundo método clásico es la hidrólisis del carburo de calcio. Se trata de una reacción heterogénea que transcurre según la ecuación: $CaC_2 + 2H_2O = C_2H_2 \uparrow + Ca(OH)_2$ Durante este proceso, el carburo de calcio sólido reacciona con dos moles de agua. La reacción va acompañada de un desprendimiento activo de gas acetileno y la formación de un precipitado de hidróxido de calcio.
Enfriamiento, separación y purificación
Tras realizar la síntesis a alta temperatura (por ejemplo, la pirólisis), la mezcla de gases obtenida requiere separación y aislamiento del producto de interés. El proceso tecnológico comienza sometiendo la mezcla de gases incandescente a un enfriamiento rápido.
El posterior aislamiento del acetileno puro se basa en sus propiedades físico-químicas específicas. El gas se separa de las impurezas acompañantes mediante disolución en agua, la cual se lleva a cabo bajo presión elevada. La eficacia de este método se debe a que el coeficiente volumétrico de solubilidad ($K_V$) del acetileno es significativamente mayor que el de la mayoría de los demás hidrocarburos. A una temperatura de $15^\circ C$, este indicador alcanza un valor de $1,15$, lo que permite extraer de forma fiable el alquino de la fase gaseosa multicomponente.
Síntesis en laboratorio: doble eliminación
Para obtener homólogos más complejos del acetileno en la práctica de laboratorio se emplea la reacción de doble eliminación (o desdoblamiento). En este caso, los sustratos de partida son derivados dihalogenados de alcanos.
El reactivo clave que asegura que el proceso de eliminación tenga lugar es la solución alcohólica de base (por lo general, se utiliza hidróxido de sodio, $NaOH$). Bajo la acción de este reactivo alcohólico, se eliminan secuencialmente átomos de halógeno e hidrógeno de la molécula de dihaloalcano, lo que conduce a la formación de un triple enlace carbono-carbono.
Una ecuación de reacción típica utilizando la obtención del propino como ejemplo es la siguiente: $CH_3-CH(Br)-CH_2(Br) + 2NaOH_{(alc)} \rightarrow CH_3-C \equiv CH + 2NaBr + 2H_2O$ Como resultado de la interacción de un mol de dibromopropano con dos moles de base alcohólica se forma propino, dos moles de bromuro de sodio y dos moléculas de agua.
Síntesis en múltiples etapas: del alqueno al alquino
En la práctica, para obtener un alquino con una disposición específica del triple enlace (por ejemplo, interno) a menudo se requiere una cadena de transformaciones de múltiples etapas. Un ejemplo característico es la síntesis del but-2-ino a partir de un alqueno terminal: el but-1-eno.
Este proceso incluye cuatro etapas sucesivas:
- Hidrohalogenación: se adiciona bromuro de hidrógeno ($HBr$) al but-1-eno de partida. Se forma un monohalogenado: el 2-bromobutano ($C_2H_5-CHBr-CH_3$).
- Deshidrohalogenación (obtención del alqueno): el 2-bromobutano se trata con una solución alcohólica de base ($NaOH$). Se produce la eliminación del bromuro de hidrógeno, lo que da lugar a un alqueno con una nueva posición del doble enlace, el but-2-ino ($CH_3-CH=CH-CH_3$), así como a subproductos ($NaBr$ y agua).
- Halogenación: se adiciona bromo molecular ($Br_2$) al but-2-ino formado. El doble enlace se rompe y se forma un dihaloalcano: el 2,3-dibromobutano ($CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3$).
- Doble deshidrohalogenación (obtención del alquino): el dibromoalcano obtenido se somete a la acción de dos moles de solución alcohólica de base. Se produce una doble eliminación de bromuro de hidrógeno, sintetizándose como resultado el alquino deseado, el but-2-ino ($CH_3-C \equiv C-CH_3$), además de liberarse sal y agua.
En resumen: respuestas a preguntas sobre el tema
¿Qué tipos de dihaloalcanos pueden utilizarse como sustratos para la obtención de alquinos?
Para obtener alquinos se emplean derivados dihalogenados de hidrocarburos bajo la acción de una solución alcohólica de base. En los ejemplos presentados participan dihaloalcanos con átomos de halógeno en átomos de carbono vecinos: el $CH_3-CH(Br)-CH_2(Br)$, a partir del cual se obtiene el propino, y el $CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3$, utilizado para obtener el but-2-ino.
¿Qué regla determina la regioselectividad de la eliminación del haluro de hidrógeno durante la formación del but-2-ino?
La regioselectividad de la eliminación del haluro de hidrógeno durante la formación del but-2-ino está determinada por la regla de Zaitsev. Esta se aplica en reacciones de eliminación para haloalcanos asimétricos, cuando hay un número diferente de átomos de hidrógeno unidos a dos átomos de carbono vecinos. De acuerdo con esta regla, el hidrógeno se elimina predominantemente del átomo de carbono menos hidrogenado (aquel átomo de C que tiene menos átomos de H). Por ejemplo, durante la interacción del 2-clorobutano con una solución alcohólica de base, el hidrógeno se separa del tercer átomo de carbono, formándose como resultado but-2-ino en lugar de but-1-ino.
¿Mediante qué reacciones se pueden obtener homólogos del acetileno a partir de alquinos terminales?
Los homólogos del acetileno se pueden obtener mediante reacciones de formación de acetiluros y su posterior alquilación. El acetileno y sus homólogos con un triple enlace terminal poseen propiedades ácidas débiles y son capaces de sustituir un átomo de hidrógeno por un metal. Para la síntesis se emplean las siguientes etapas:
- Formación de acetiluros — interacción del alquino con una solución amoniacal de óxido de plata o de cloruro de cobre(I) con precipitación.
- Alquilación — reacción de los acetiluros obtenidos con derivados halogenados de hidrocarburos.
Este proceso permite alargar la cadena carbonada y sintetizar nuevos homólogos.
¿Cuál es el mecanismo de la reacción de doble deshidrohalogenación de los dihaloalcanos?
El mecanismo de la reacción consiste en una doble eliminación (desdoblamiento). El proceso de deshidrohalogenación representa la eliminación de un átomo de halógeno y un átomo de hidrógeno de dos átomos de carbono vecinos. Una condición importante para que tenga lugar la reacción de doble deshidrohalogenación de los dihaloalcanos con formación de alquinos es el uso de una solución alcohólica de base (por ejemplo, $NaOH$ o $KOH$). Como resultado de la eliminación sucesiva de dos moléculas de haluro de hidrógeno, se forma un triple enlace entre los átomos de carbono, y también se forman sal y agua.
Para las reacciones de eliminación de dihaloalcanos, recuerda la regla del disolvente: «El agua da alcohol y el alcohol da el enlace». Para obtener un triple enlace en los alquinos, utiliza siempre precisamente una solución alcohólica de base.
Preguntas de clases y exámenes
¿Por qué se requiere un enfriamiento rápido en la pirólisis del metano?
La mezcla de gases se enfría rápidamente para fijar el acetileno formado y evitar su posterior descomposición térmica a temperaturas ultraaltas.
¿Qué reactivo es necesario para la síntesis de alquinos a partir de dihaloalcanos?
Para la doble eliminación de haluros de hidrógeno y la formación del triple enlace se emplea exclusivamente una solución alcohólica de base (por ejemplo, $NaOH$ alcohólico).
¿En qué se basa el método de separación del acetileno a partir de mezclas?
El acetileno se separa mediante disolución en agua bajo presión, ya que su coeficiente volumétrico de solubilidad (1,15 a 15 °C) supera significativamente la solubilidad de otros hidrocarburos.
Qué más repasar sobre el tema
- Mecanismo de la reacción de doble eliminación (E2)
- Propiedades físico-químicas del carburo de calcio y de su hidróxido
- Termodinámica del proceso de pirólisis del metano a 1500–1600 °C
- Influencia de la presión en el coeficiente volumétrico de solubilidad de los gases
- Regioselectividad en las etapas de hidrohalogenación y deshidrohalogenación
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