Nucleótidos

Esquema general de la estructura de los ácidos nucleicos

La complejidad evolutiva de las moléculas condujo a la necesidad de formar portadores químicos especializados de información hereditaria. Los principales portadores moleculares de este programa genético son los ácidos desoxirribonucleicos (ADN), mientras que los procesos de síntesis de proteínas son asegurados por los ácidos ribonucleicos (ARN).

La interrelación de todos los componentes durante la formación de estos ácidos nucleicos se describe mediante una secuencia estricta de transformaciones químicas:

1. Primero, las bases nitrogenadas se unen a un carbohidrato, la pentosa (que puede ser ribosa o desoxirribosa). Este proceso ocurre mediante la sustitución de un átomo de hidrógeno, y el producto intermediario resultante se denomina nucleósido.
2. A los nucleósidos formados se les unen grupos fosfato. El producto de esta reacción representa un nucleótido completo.
3. En la etapa final, los nucleótidos experimentan una reacción de policondensación. Durante la unión de los monómeros se libera agua ($H_2O$) y se forman cadenas poliméricas: los polinucleótidos (macromoléculas de ADN y ARN).

Naturaleza química de las bases nitrogenadas

Las bases nitrogenadas que forman parte de los ácidos nucleicos son derivados sustituidos de dos compuestos heterocíclicos nitrogenados:

• Pirimidina;
• Purina.

Las bases pirimidínicas y púricas se unen al componente de carbohidratos (ribosa o desoxirribosa) y se convierten en los componentes estructurales básicos de los ácidos nucleicos.

Entre los derivados de la pirimidina se distinguen tres compuestos principales. Se caracterizan por los siguientes nombres sistemáticos:

• Uracilo: 2,4-dihidroxipirimidina.
• Timina: 2,4-dihidroxi-5-metilpirimidina.
• Citosina: 2-hidroxi-4-aminopirimidina.

Nomenclatura de los nucleósidos

Los nombres de los nucleósidos dependen directamente de qué base nitrogenada y qué carbohidrato forman parte de ellos. Según el tipo de pentosa, se distinguen dos grandes grupos:

1. Ribonucleósidos (componentes del ARN). El nombre se forma añadiendo un sufijo especial al nombre de la base. Para los derivados de la pirimidina se utiliza el sufijo -idina, y para los derivados de la purina, el sufijo -osina.
2. Desoxirribonucleósidos (componentes del ADN). Se añade el prefijo desoxi- al nombre base del nucleósido.

Excepción importante: el nucleósido formado a partir de la timina se llama simplemente timidina (sin el prefijo «desoxi-»). Esto se debe a que la timina no se encuentra en la composición del ARN, por lo que se descarta cualquier confusión con su análogo de ribosa.

Correspondencia entre bases nitrogenadas y nucleósidos:

• Uracilo $\rightarrow$ Uridina (U)
• Timina $\rightarrow$ Timidina (dT)
• Citosina $\rightarrow$ Citidina (C), Desoxicitidina (dC)
• Adenina $\rightarrow$ Adenosina (A), Desoxiadenosina (dA)
• Guanina $\rightarrow$ Guanosina (G), Desoxiguanosina (dG)

Propiedades físico-químicas de los nucleótidos

Desde el punto de vista químico, los nucleótidos son ésteres de ácido fosfórico y nucleósidos. La formación de tales estructuras ocurre como resultado de la reacción de esterificación de los nucleósidos con iones de ácido fosfórico.

Principales características físico-químicas:

• Localización del enlace: La esterificación suele producirse en el grupo hidroxilo situado en los átomos de carbono C-3' o C-5' de la pentosa.
• Estado ácido-base: El ácido fosfórico es tribásico. Cuando forma un éster dentro de un nucleótido, el compuesto resultante conserva las propiedades de un ácido dibásico.
• Formación de sales: En las condiciones del medio levemente alcalino de las células vivas, los nucleótidos no existen como ácidos libres, sino en forma de sales. La carga del grupo fosfato es neutralizada por cationes, principalmente iones de potasio y magnesio. Por ejemplo, en la estructura del desoxiguanosina-5'-fosfato de magnesio, el ion $Mg^{2+}$ compensa por completo la carga del residuo de ácido fosfórico.
• Hidrólisis: Los propios nucleósidos son capaces de sufrir una escisión hidrolítica lenta, que tiene lugar en un medio ácido.

Papel biológico y funciones del ATP

El significado biológico de los nucleótidos no se limita únicamente a su función estructural (su participación como monómeros para la construcción del ADN y el ARN). Ciertos nucleótidos tienen un papel metabólico independiente, participando activamente en transformaciones bioquímicas dentro de la célula.

Un lugar especial ocupa la función energética. Las moléculas más importantes aquí son los compuestos ricos en energía: el ATP (adenosina-5'-trifosfato) y el ADP (adenosina-5'-difosfato). Por su naturaleza química, son ésteres de los ácidos trifosfórico y difosfórico, respectivamente.

Papel del ATP en los procesos bioquímicos: En las moléculas e iones de ATP se acumula la energía que se libera durante la descomposición y oxidación de sustancias orgánicas. El mecanismo de acción del ATP consiste en la fosforilación de otras moléculas orgánicas; de este modo, el ATP les transfiere la energía necesaria para que se lleven a cabo reacciones complejas.

La energía del ATP se consume en diversas síntesis celulares:

• Formación de enlaces peptídicos durante la síntesis de proteínas.
• Síntesis de almidón a partir de moléculas de glucosa.
• Formación de ácidos carboxílicos necesarios para la posterior síntesis de grasas.

En resumen: respuestas a preguntas sobre el tema

Preguntas de clases y exámenes

Qué más repasar sobre el tema

• Mecanismos de las reacciones de policondensación en la formación de polinucleótidos
• Estructura de las bases nitrogenadas púricas
• Condiciones y cinética de la hidrólisis de nucleósidos en medio ácido
• Proceso de fosforilación de moléculas orgánicas mediante ATP

Otros temas de la sección «Capítulo 18. Clases más importantes de compuestos bioorgánicos»

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