Naturaleza química de los carbohidratos
El término «carbohidratos» surgió porque las fórmulas empíricas de muchos de ellos parecen ser una combinación de carbono y agua (por ejemplo, la glucosa — $6C \cdot 6H_2O$, la sacarosa — $12C \cdot 11H_2O$). En realidad, la estructura de estas sustancias es diferente.
La base de la molécula es una cadena carbonada no ramificada. A ella se unen grupos hidroxilo (-OH). Uno de los átomos de carbono forma un doble enlace con el oxígeno, formando un grupo carbonilo. Precisamente la posición de este grupo determina en gran medida las propiedades químicas del compuesto.
Clasificación de los monosacáridos
Los carbohidratos simples se clasifican según dos criterios principales:
- Según el tipo de grupo carbonilo:
- Las aldosas contienen un grupo aldehído (-CHO) en el extremo de la cadena carbonada. Combinan las propiedades de los polioles y los aldehídos. Un representante típico es la glucosa.
- Las cetosas tienen un grupo cetona (-CO-) dentro de la cadena. Muestran las propiedades de los polioles y las cetonas. Un ejemplo es la fructosa.
- Según la longitud de la cadena carbonada:
- Las pentosas contienen 5 átomos de carbono.
- Las hexosas tienen 6 átomos de carbono (son las más comunes en la naturaleza e incluyen la glucosa y la fructosa).
Por lo tanto, según su clasificación completa, la glucosa es una aldohexosa.
Estereoisomería de los carbohidratos
La complejidad estructural de los carbohidratos se debe en gran parte a la presencia en sus moléculas de centros quirales (átomos de carbono asimétricos unidos a cuatro sustituyentes diferentes).
En las aldohexosas tales centros son los átomos C2, C3, C4 y C5, y en las cetohexosas, C3, C4 y C5. Debido a esto, surge el fenómeno de la enantiomería. El número total de estereoisómeros depende del número de átomos asimétricos ($n$) y es igual a $2^n$. En la glucosa ($n=4$) hay 16, lo que da 8 pares de enantiómeros.
Los isómeros se dividen en:
- Enantiómeros: moléculas que son imágenes especulares completas la una de la otra (difieren en la configuración de todos los centros quirales). Ejemplo: D-glucosa y L-glucosa.
- Diastereoisómeros: isómeros que difieren en la configuración solo en algunos átomos asimétricos. Son sustancias completamente diferentes con sus propios nombres y propiedades (por ejemplo, la galactosa y la manosa en relación con la glucosa).
Series D y L
La pertenencia de un carbohidrato a la serie estereoquímica D o L se determina por la configuración del último átomo asimétrico en la cadena. Para las hexosas, este es el átomo C5.
En los sistemas biológicos, la gran mayoría de los carbohidratos, incluida la glucosa sintetizada por las plantas, pertenece a la serie D. Los L-isómeros se encuentran con mucha menos frecuencia en la naturaleza.
En resumen: respuestas a preguntas sobre el tema
¿Qué representantes de las pentosas forman parte de los ácidos nucleicos?
Los ácidos nucleicos contienen aldopentosas fundamentales: la ribosa y la desoxirribosa. En las cadenas poliméricas de ADN y ARN se encuentran en formas cíclicas $\beta$.
- Ribosa: contiene grupos hidroxilo (-OH) en todos los átomos de carbono del ciclo.
- Desoxirribosa: se diferencia en que carece de un grupo hidroxilo (-OH) en el segundo átomo de carbono ($^2C$).
¿En qué formas cíclicas existen los monosacáridos en solución acuosa?
Las fuentes indican que la fructosa en solución existe en forma de ciclos furanósicos, en las formas de $\alpha$-D-fructosa y $\beta$-D-fructosa. Para la D-glucosa se describe la transición de la forma lineal a la cíclica con la formación de un ciclo piranósico de seis miembros.
¿Qué reacciones cualitativas se utilizan para demostrar la presencia del grupo aldehído en las aldosas?
La presencia del grupo aldehído se demuestra mediante reacciones cualitativas de oxidación con oxidantes débiles.
- Reacción del espejo de plata: interacción con una solución amoniacal de óxido de plata (complejo de diaminsescarata(I) — $[Ag(NH_3)_2]OH$). Como resultado, se deposita una capa de plata metálica en las paredes limpias del tubo de ensayo.
- Reacción con hidróxido de cobre(II): uso de $Cu(OH)_2$ como agente oxidante débil.
¿Qué carbohidratos no corresponden a la fórmula empírica general Cn(H2O)m?
La fórmula empírica general de los carbohidratos $C_n(H_2O)_m$ no corresponde a la D-desoxirribosa ($C_5H_{10}O_4$). El átomo $^2C$ carece del grupo hidroxilo (-OH). A pesar de esta discrepancia en su composición química con la fórmula general, estructuralmente la desoxirribosa es un carbohidrato típico.
Preguntas de clases y exámenes
¿En qué se diferencian las aldosas de las cetosas?
En las aldosas, el grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbonada (grupo aldehído), mientras que en las cetosas se encuentra dentro de la cadena (grupo cetona).
¿Por qué la D-galactosa y la D-manosa no son enantiómeros de la glucosa?
Se diferencian de la glucosa en la configuración de un solo átomo asimétrico (la galactosa en C4, la manosa en C2), por lo que son diastereoisómeros (epímeros). Los enantiómeros deben diferir en la configuración de todos los centros asimétricos.
¿Cómo calcular el número de isómeros de una aldohexosa?
Es necesario utilizar la fórmula $2^n$, donde $n$ es el número de átomos de carbono asimétricos. Las aldohexosas tienen 4, por lo que el número de isómeros es 16.
¿A partir de qué sustancias simples se pueden sintetizar los carbohidratos?
Históricamente, A.M. Butlerov demostró la posibilidad de sintetizar carbohidratos a partir de formaldehído en presencia de hidróxido de calcio.
Qué más repasar sobre el tema
- El papel biológico de la sacarosa y el almidón en la cadena trófica
- Características estructurales de la fructosa como cetohexosa
- Análisis detallado de la nomenclatura de los enantiómeros de la glucosa
- Propiedades químicas específicas de los grupos hidroxilo y carbonilo
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