Métodos de obtención de arenos
La síntesis de hidrocarburos aromáticos se lleva a cabo tanto en la industria como en los laboratorios de diversas maneras:
- Método industrial. La hulla sirve como fuente principal de benceno y tolueno. El proceso se denomina destilación seca, en el cual el carbón se calienta sin acceso de oxígeno.
- Deshidrogenación de cicloalcanos. El benceno se puede sintetizar a partir del ciclohexano. Para ello se requiere un catalizador —platino ($Pt$)—, y como resultado de la reacción se libera hidrógeno.
- Métodos de laboratorio y otros. Estos incluyen la deshidrociclación de alcanos y la ciclotrimerización de alquinos. Por ejemplo, al calentar propino en presencia de ácido sulfúrico concentrado, se forma 1,3,5-trimetilbenceno simétrico (mesitileno).
- Descarboxilación de sales. El benceno se puede obtener en una sola etapa mediante la fusión de benzoato de sodio sólido y hidróxido de sodio. Como resultado de la reacción se forman benceno y carbonato de sodio.
Oxidación y adición
El sistema aromático del benceno es muy estable, por lo que las reacciones de adición y oxidación del anillo ocurren con dificultad.
Oxidación:
- Combustión: El benceno arde con llama fuliginosa debido a su alto contenido de carbono, lo que provoca una combustión incompleta y la liberación de hollín.
- Oxidación catalítica: Bajo la acción del oxígeno y el catalizador $V_2O_5$, el anillo bencénico se destruye con la formación de ácido maleico.
- Oxidación de homólogos: Bajo la acción de oxidantes fuertes (por ejemplo, $KMnO_4$ en medio ácido), se destruyen las cadenas laterales y no el anillo en sí. El grupo metilo del tolueno se oxida a grupo carboxilo, formando ácido benzoico. En los radicales largos (etil, propil) se produce la ruptura del enlace entre los átomos de carbono $\alpha$ y $\beta$.
Reacciones de adición:
- Hidrogenación: Con calentamiento fuerte ($180^\circ C$) y presencia de catalizador de níquel, el benceno adiciona hidrógeno, transformándose en ciclohexano.
- Cloración (radicalaria): Bajo la influencia de la luz ultravioleta, el benceno reacciona con el cloro para formar hexaclorociclohexano (hexaclorano), una sustancia utilizada anteriormente como insecticida, pero prohibida debido a su alta toxicidad y lenta descomposición en el suelo.
Reacciones de sustitución electrofílica
Las más características de los arenos son las reacciones de sustitución de hidrógeno, que transcurren mediante el mecanismo de sustitución electrofílica ($S_E$). Se utilizan para la síntesis de fármacos, colorantes y otras sustancias.
El mecanismo de reacción utilizando la bromación como ejemplo incluye tres etapas:
- Polarización. La molécula de bromo se polariza bajo la acción de un catalizador —un ácido de Lewis (por ejemplo, $FeBr_3$).
- Formación del complejo $\sigma$. La partícula positiva $Br^+$ ataca el anillo. En este caso, el átomo de carbono pasa a hibridación $sp^3$, y la aromaticidad se pierde.
- Restauración de la aromaticidad. Se escinde un protón ($H^+$) del átomo $sp^3$, el sistema conjugado se recupera y se forma el producto de sustitución.
Otra reacción importante de $S_E$ es la sulfonación, en la cual el benceno reacciona con óleum para formar ácido benzenosulfónico.
En resumen: respuestas a preguntas sobre el tema
¿En qué se diferencia la oxidación del benceno de la de sus homólogos?
La oxidación del benceno y sus homólogos difiere en que, en los homólogos, se oxidan las cadenas laterales y no el propio anillo bencénico.
| Característica | Benceno | Homólogos del benceno |
|---|---|---|
| Reactivos y condiciones | Oxígeno ($O_2$), catalizador $V_2O_5$ | Permanganato de potasio ($KMnO_4$) en medio ácido ($H_2SO_4$) |
| Lugar de oxidación | Anillo bencénico | Radicales hidrocarbonados (cadenas laterales) |
| Productos de reacción | Ácido maleico | Grupo carboxilo ($-COOH$), ácido benzoico |
| Características | Oxidación catalítica de vapores | En radicales largos se produce la ruptura del enlace entre los átomos de carbono $\alpha$ y $\beta$ |
Preguntas de clases y exámenes
¿Por qué el benceno arde con llama fuliginosa?
La molécula de benceno tiene un alto contenido relativo de carbono. Esto dificulta la combustión completa, lo que da lugar a la formación de partículas de hollín.
¿Qué ocurre durante la oxidación de los homólogos del benceno?
Bajo la acción de oxidantes fuertes (permanganato de potasio), no se oxida el anillo bencénico, sino la cadena lateral (radical hidrocarbonado). Por ejemplo, el tolueno se transforma en ácido benzoico.
¿Por qué las reacciones de adición en los arenos transcurren con dificultad?
El sistema electrónico $\pi$ aromático posee una alta estabilidad. Su destrucción es energéticamente desfavorable, por lo que los arenos prefieren participar en reacciones de sustitución.
Qué más repasar sobre el tema
- El mecanismo de sustitución electrofílica en detalle
- Especificidad de la oxidación de radicales largos en homólogos del benceno
- Aplicación de ácidos de Lewis como catalizadores
- Aspectos ecológicos del uso del hexaclorano
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