Métodos industriales de obtención de alquenos
A escala industrial, los compuestos insaturados se sintetizan a partir de alcanos. La característica principal de estos procesos es el uso de altas temperaturas para romper los enlaces químicos.
La deshidrogenación representa una reacción de sustracción de una molécula de hidrógeno de un alcano. El proceso requiere no solo un fuerte calentamiento, sino también la presencia de un catalizador específico.
- Un ejemplo clásico: al calentar butano a 450 °C en presencia de óxido de cromo(III) ($Cr_2O_3$), se produce la eliminación de átomos de hidrógeno. Como resultado de esta reacción, se forma predominantemente but-2-eno y se libera hidrógeno gaseoso libre.
- Ecuación de la reacción: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow[450^\circ C]{Cr_2O_3} CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2$
El craqueo es el proceso de descomposición térmica de moléculas grandes de alcanos en fragmentos más pequeños. Por ejemplo, durante la escisión térmica de una molécula de cadena larga (como $C_{12}H_{26}$), inevitablemente se forman alquenos en la mezcla de productos. Este es uno de los procesos básicos de la refinación de petróleo.
Métodos de laboratorio: reacciones de eliminación
En la práctica de laboratorio, la síntesis de alquenos se lleva a cabo en condiciones significativamente más suaves. La base son las reacciones de eliminación, durante las cuales las sustancias de partida son varios derivados halogenados de alcanos.
La deshidrohalogenación es la eliminación conjunta de un átomo de halógeno y un átomo de hidrógeno.
- Reactivos: para realizar la reacción se utilizan cloro- o bromoalcanos, sobre los cuales actúan álcalis fuertes (hidróxido de sodio $NaOH$ o hidróxido de potasio $KOH$).
- Condición obligatoria: la reacción transcurre exclusivamente en solución alcohólica. El uso de una solución acuosa conducirá a la formación de un alcohol en lugar de un alqueno.
- Mecanismo: los átomos de halógeno e hidrógeno se eliminan de dos átomos de carbono estrictamente vecinos. Las valencias liberadas se cierran formando un doble enlace nuevo, liberándose agua y sal.
- Ejemplo: al actuar una solución alcohólica de álcali sobre el 1-cloropropano se forma propeno.
$Cl-CH_2-CH_2-CH_3 + NaOH \xrightarrow{alcohol} CH_2=CH-CH_3 + NaCl + H_2O$
Regioselectividad y regla de Zaitsev
Al trabajar con halogenoalcanos asimétricos surge la pregunta: ¿de cuál de los átomos de carbono vecinos se desprenderá el hidrógeno? En tales casos, los químicos se guían por la regla de Zaitsev.
> Enunciado de la regla: En las reacciones de eliminación, el átomo de hidrógeno se elimina preferentemente del átomo de carbono menos hidrogenado (es decir, aquel que inicialmente tiene un menor número de átomos de hidrógeno).
Consideremos este principio con el ejemplo de la interacción del 2-clorobutano con una solución alcohólica de álcali. El átomo de cloro se encuentra en el segundo átomo de carbono. Los átomos vecinos a él son $C^1$ (grupo $CH_3$, tres átomos de hidrógeno) y $C^3$ (grupo $CH_2$, dos átomos de hidrógeno). Dado que el átomo $C^3$ tiene menos hidrógeno, la eliminación ocurre precisamente en él. Como resultado, el doble enlace se forma entre el segundo y el tercer átomo de carbono, y el producto principal de la reacción pasa a ser el but-2-eno (y no el but-1-eno). $CH_3-CH_2-CHCl-CH_3 + NaOH \xrightarrow{alcohol} CH_3-CH=CH-CH_3 + NaCl + H_2O$
Deshalogenación de dialcanohalogenuros
Otro método de laboratorio eficaz es la deshalogenación.
- Reactivos: como sustancias de partida se toman dialcanohalogenuros en los cuales dos átomos de halógeno están unidos a átomos de carbono vecinos. A estos se les añaden metales activos, más frecuentemente zinc ($Zn$) o magnesio ($Mg$).
- Mecanismo: el metal activo arranca y se une a ambos átomos de halógeno, convirtiéndose en una sal (halogenuro metálico). Los electrones libres que quedan en los átomos de carbono vecinos forman un doble enlace carbono-carbono.
- Ejemplo: al interactuar el 1,2-dibromobutano con zinc metálico se forma but-1-eno y bromuro de zinc.
$CH_2(Br)-CH(Br)-CH_2-CH_3 + Zn \rightarrow CH_2=CH-CH_2-CH_3 + ZnBr_2$
En resumen: respuestas a preguntas sobre el tema
¿Cuál es el régimen de temperatura y los productos del craqueo de alcanos?
El craqueo de alcanos transcurre a altas temperaturas y conduce a la formación de un alcano y un alqueno.
Características del proceso:
- La esencia de la reacción es la descomposición térmica (escisión) de la molécula de hidrocarburo inicial en dos partes.
- Lugar de ruptura — la cadena de carbono se rompe predominantemente por la mitad de la molécula.
- Catalizadores — en las reacciones se emplean aluminosilicatos.
Ejemplo de escisión: a partir de la molécula de alcano $C_{16}H_{34}$ se forman el alcano $C_8H_{18}$ y el alqueno $C_8H_{16}$.
Para recordar fácilmente la regla de Zaitsev, utilice el principio «el pobre se vuelve aún más pobre»: en las reacciones de eliminación, el hidrógeno se le quita al átomo de carbono que ya tenía menos.
Preguntas de clases y exámenes
¿En qué medio debe ocurrir la deshidrohalogenación para obtener un alqueno?
La reacción debe transcurrir estrictamente en solución alcohólica de álcali (NaOH o KOH).
¿Qué producto principal se forma durante la deshidrogenación del butano?
Al calentar en presencia de un catalizador se forma preferentemente but-2-eno y se libera una molécula de hidrógeno.
¿Por qué se utiliza zinc o magnesio en las reacciones de deshalogenación?
Estos metales activos se unen a los átomos de halógeno ubicados en carbonos vecinos, lo que conduce a la formación de un doble enlace y a la formación del alqueno.
Qué más repasar sobre el tema
- Mecanismos de las reacciones de eliminación en química orgánica
- Diferencias en los productos de reacción de los halogenoalcanos en medio acuoso y alcohólico
- Influencia de la estructura de los catalizadores en el proceso de deshidrogenación
- Aplicación de la regla de Zaitsev para hidrocarburos ramificados
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