Estructura molecular y conformaciones
Los átomos de carbono en las moléculas de alcanos forman enlaces orientados tetrahédricamente. Esta regla se aplica tanto a los enlaces entre átomos de carbono adyacentes como a los enlaces del carbono con el hidrógeno. El primer y más simple representante de esta serie homóloga es el metano ($CH_4$).
Una característica estructural fundamental de los hidrocarburos saturados es su capacidad para cambiar de forma. Dentro de las moléculas se produce una rotación libre y continua de los grupos terminales $CH_3$, así como de segmentos individuales de la cadena carbonada. Debido a esta rotación incesante, la molécula adopta diversas formas geométricas en el espacio. Estas formas espaciales cambiantes se denominan conformaciones.
Isomería y nomenclatura del esqueleto carbonado
Todos los representantes de esta clase de compuestos orgánicos se caracterizan por presentar isomería del esqueleto carbonado. Dependiendo de cómo se conecten exactamente los átomos de carbono entre sí para formar una cadena única, se distinguen dos grupos principales de estructuras:
- Alcanos normales ($n$-alcanos): compuestos cuyas moléculas presentan una estructura lineal estrictamente no ramificada.
- Isoalcanos: compuestos que poseen cadenas carbonadas ramificadas.
Dependencia de las propiedades físicas respecto a la estructura
Los parámetros físicos, como los puntos de fusión ($t_{fus}$) y ebullición ($t_{eb}$), varían de manera predecible a medida que crece la cadena carbonada. En la serie homóloga desde el $C_1$ hasta el $C_{20}$ se observa un aumento gradual de estos valores. Por ejemplo, el metano hierve a –161,48 °C, el octano ($C_8H_{18}$) a 125,67 °C y el eicosano ($C_{20}H_{42}$) a 343 °C.
Tomando como ejemplo los isómeros del pentano ($C_5H_{12}$), se puede observar claramente cómo la forma de la molécula influye en sus propiedades. La regla general es que al aumentar la ramificación de la cadena, el punto de ebullición de los isómeros disminuye.
- El $n$-pentano (lineal) tiene el punto de ebullición más alto de este grupo: 36 °C.
- El isopentano (ramificado) hierve a 28 °C.
- El neopentano, de estructura muy ramificada (prácticamente esférica), tiene un punto de ebullición de apenas 9,5 °C.
Aplicación práctica y características de las mezclas
En cantidades industriales masivas solo se utilizan los primeros cuatro miembros de la serie homóloga: metano, etano, propano y butano. Los alcanos individuales de cadena más larga se emplean principalmente en investigaciones científicas específicas.
Las mezclas de alcanos multicomponentes (que también pueden contener hidrocarburos de otras series) tienen una importancia práctica colosal. Un claro ejemplo de este tipo de mezcla es la gasolina. La principal característica de las mezclas es que no tienen un punto de ebullición fijo, sino que se caracterizan por un intervalo de temperaturas de destilación (para la gasolina, este va de 30 a 205 °C).
El mecanismo de este proceso es el siguiente: a medida que los hidrocarburos más ligeros se evaporan de la mezcla al calentarla, el punto de ebullición del líquido restante aumenta constantemente. Un principio similar es característico de otros tipos de combustibles de hidrocarburos.
Para recordar la relación entre ebullición y estructura, imagine el símil de «un hilo y una esfera»: un $n$-alcano lineal se asemeja a un hilo largo, el cual requiere más energía para alcanzar la ebullición ($t_{eb}$ alta). Un neoalcano ramificado se parece a una esfera compacta, que se desprende del líquido mucho más fácilmente con menor calor.
Preguntas de clases y exámenes
¿Por qué la gasolina no tiene un punto de ebullición exacto, a diferencia del octano puro?
Porque la gasolina es una mezcla de diversos alcanos y otros hidrocarburos. Se caracteriza por un intervalo de destilación (30–205 °C): a medida que se evaporan las fracciones ligeras, el punto de ebullición del líquido remanente en la mezcla aumenta de forma continua.
¿Qué son las conformaciones de los alcanos?
Son las diferentes formas geométricas que adopta la molécula debido a la rotación interna continua de los grupos metilo terminales ($CH_3$) y de segmentos específicos de la cadena carbonada alrededor de los enlaces simples.
¿Cómo influye la ramificación de la cadena carbonada en el punto de ebullición?
Cuanto más ramificado está el esqueleto carbonado de la molécula, menor es su punto de ebullición. Por ejemplo, el $n$-pentano no ramificado hierve a 36 °C, mientras que el neopentano esférico lo hace a tan solo 9,5 °C.
Qué más repasar sobre el tema
- Estructura espacial tetrahédrica de los enlaces del átomo de carbono
- Propiedades físicas de la serie homóloga desde el metano hasta el eicosano (análisis de los puntos de fusión y ebullición)
- Nomenclatura y construcción de fórmulas estructurales de los isoalcanos
- Mecanismo de cambio de los puntos de ebullición en mezclas multicomponentes de hidrocarburos durante su destilación
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