Penicilinas naturales y semisintéticas
Las penicilinas se dividen en naturales y semisintéticas.
Penicilinas naturales El principal representante es la bencilpenicilina (penicilina G). Es activa principalmente contra bacterias grampositivas. Sin embargo, las penicilinas naturales tienen desventajas importantes: se eliminan rápidamente del organismo, se destruyen en el medio ácido del estómago y son inactivadas por enzimas bacterianas: las penicilinasas.
Penicilinas semisintéticas Se obtienen mediante la adición química de diversos radicales al ácido 6-aminopenicilánico. Esto permite eliminar las desventajas de los fármacos naturales y ampliar su espectro de acción.
Clasificación de las penicilinas semisintéticas:
- Fármacos de depósito (por ejemplo, bencilpenicilina benzatínica) — crean un depósito en los músculos y actúan hasta por 4 semanas. Se emplean en la sífilis y para la profilaxis del reumatismo.
- Resistentes a los ácidos (fenoximetilpenicilina) — adecuadas para administración oral, ya que no se destruyen en el estómago.
- Resistentes a las penicilinasas (meticilina, oxacilina) — no son destruidas por las enzimas bacterianas, pero tienen un espectro de actividad estrecho.
- Fármacos de amplio espectro (ampicilina, amoxicilina).
- Antipseudomónicas — carboxipenicilinas (carbenicilina) y ureidopenicilinas (piperacilina, azlocilina).
- Combinadas o inhibidas — contienen un antibiótico y un inhibidor de β-lactamasas (por ejemplo, amoxicilina + ácido clavulánico, ampicilina + sulbactam). Los inhibidores se unen a las enzimas bacterianas, impidiendo que destruyan el antibiótico principal.
Cefalosporinas: generaciones y evolución
Las cefalosporinas son betalactámicos de amplio espectro, dirigidos predominantemente contra bacterias gramnegativas. Dependiendo de su aparición en el mercado, espectro de actividad y resistencia a las β-lactamasas, se dividen en cuatro generaciones. Es importante recordar que las nuevas generaciones no reemplazan, sino que complementan a las anteriores.
- 1.ª generación (cefazolina, cefalotina): actúan principalmente sobre la flora grampositiva, pero son destruidas por las β-lactamasas.
- 2.ª generación (cefuroxima, cefaclor): poseen mayor actividad contra bacterias gramnegativas y resisten mejor las β-lactamasas.
- 3.ª generación (cefotaxima, ceftazidima): muestran una eficacia aún mayor contra la flora gramnegativa y poseen una alta resistencia a las enzimas bacterianas.
- 4.ª generación (cefepima): poseen actividad combinada — actúan contra microbios grampositivos, algunas bacterias gramnegativas y Pseudomonas aeruginosa. Son resistentes a las β-lactamasas.
Carbapenémicos y monobactámicos
Además de las penicilinas y cefalosporinas, el grupo de los antibióticos betalactámicos incluye otras dos importantes clases de fármacos:
- Carbapenémicos (representante — imipenem). Se distinguen por tener el espectro de acción antimicrobiana más amplio de todos los betalactámicos. Además, son resistentes a la acción de las enzimas destructoras: las β-lactamasas.
- Monobactamos (representante: aztreonam). Tienen un espectro de actividad estrecho pero muy potente. Son altamente eficaces contra bacterias gramnegativas, incluida Pseudomonas aeruginosa. Al igual que los carbapenémicos, los monobactamos son resistentes a las β-lactamasas.
En resumen: respuestas a preguntas sobre el tema
¿Qué efectos secundarios son característicos de los antibióticos betalactámicos?
Para los antibióticos betalactámicos, las fuentes indican los siguientes efectos secundarios:
- Reacciones alérgicas a las penicilinas biosintéticas: choque anafiláctico, urticaria, angioedema, diversas erupciones cutáneas.
- Organotoxicidad: raramente puede desarrollarse nefritis intersticial aguda; con el uso de dosis altas de bencilpenicilina son posibles las convulsiones.
- Toxicidad hepática idiosincrásica: descrita para la amoxicilina con ácido clavulánico, otros betalactámicos y cefalosporinas.
- Efectos específicos del cefotetan y la cefoperazona: reacción de tipo disulfiramo y síndrome hemorrágico debido a hipoprotrombinemia. El cefotetan también puede causar hemólisis mediada por anticuerpos.
Preguntas de clases y exámenes
¿Por qué las penicilinas naturales no se pueden tomar por vía oral (en forma de comprimidos)?
Las penicilinas naturales no son estables en medio ácido y se destruyen en el estómago. Por lo tanto, para la administración oral se crearon formas semisintéticas especiales acidorresistentes, por ejemplo, la fenoximetilpenicilina.
¿Cómo funcionan las penicilinas protegidas?
En la composición de las penicilinas protegidas se añade un inhibidor de β-lactamasas (por ejemplo, ácido clavulánico). Este inhibidor contiene en sí mismo un anillo β-lactámico y «distrae» a las enzimas bacterianas, uniéndose a ellas y protegiendo el antibiótico principal de la destrucción.
¿Cuál es la principal diferencia entre las cefalosporinas de 1.ª y 3.ª generación?
Los fármacos de 1.ª generación son activos principalmente contra la flora grampositiva y son destruidos fácilmente por las enzimas bacterianas. Los fármacos de 3.ª generación son altamente eficaces contra bacterias gramnegativas y poseen una marcada resistencia a las β-lactamasas.
Qué más repasar sobre el tema
- Mecanismo de destrucción del anillo β-lactámico por enzimas bacterianas (penicilinasas, β-lactamasas)
- Farmacocinética de los fármacos de depósito (bencilpenicilina benzatínica) y su papel en el tratamiento de la sífilis
- Propiedades del ácido 6-aminopenicilánico como base para la síntesis de penicilinas semisintéticas
- Características de la aplicación de carbapenémicos en infecciones graves
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