Ácidos orgânicos e seus derivados

Ésteres: propriedades e nomenclatura

Os ésteres são compostos voláteis, muitos dos quais se distinguem por um odor agradável. Devido a essa propriedade, eles são ativamente utilizados na indústria alimentícia como essências aromáticas. Um exemplo clássico é o etanoato de etila (butirato de etila), também conhecido como butirato de etila. Este composto é formado como resultado da reação entre o ácido butírico e o etanol, conferindo aos produtos um odor característico de abacaxi.

Os nomes dos ésteres são formados de duas maneiras principais:

• Nomenclatura sistemática. Os nomes são construídos com base no princípio de nomenclatura de sais. Primeiro, o radical hidrocarbônico do álcool é indicado como um prefixo (por exemplo, propil-), e em seguida adiciona-se o nome do ânion do ácido (por exemplo, formiato). Resultado: formiato de propila para $HCOOC_3H_7$.
• Sistema tradicional. Utiliza-se a estrutura: nome do ácido + nome do álcool + a palavra "éster". O mesmo $HCOOC_3H_7$ neste sistema é chamado de formiato de propila.

Um aspecto importante é a isomeria de função (ou interclasses). Os ésteres são isômeros de ácidos carboxílicos com o mesmo número de átomos de carbono (as fórmulas gerais das séries homólogas coincidem). No entanto, suas propriedades físicas diferem drasticamente. Os ésteres são significativamente mais voláteis e possuem pontos de ebulição mais baixos, uma vez que em sua estrutura não há condições para a formação de fortes ligações de hidrogênio, que são características dos ácidos carboxílicos.

Comparação usando os isômeros $C_4H_8O_2$ como exemplo:

• Acetato de etila (éster): ponto de ebulição $77,1 ^\circ C$.
• Ácido butírico: ponto de ebulição $163,5 ^\circ C$.

Reações químicas dos ésteres

Quimicamente, os ésteres são totalmente diferentes dos éteres comuns, apesar da semelhança no nome e da volatilidade. As principais transformações químicas estão associadas a processos de clivagem de ligações.

Hidrólise de éster A reação de formação de éster (esterificação) é reversível, portanto os ésteres são capazes de sofrer hidrólise. Este processo é acelerado significativamente na presença de álcalis.

Saponificação A reação de um éster com um álcali é chamada de saponificação. Ao contrário da hidrólise aquosa comum, este processo é irreversível. Como resultado, formam-se um sal de ácido carboxílico e um álcool. Equação da reação de saponificação do acetato de etila com hidróxido de sódio: $CH_3COOC_2H_5 + NaOH \rightarrow CH_3COONa + C_2H_5OH$ (O acetato de etila reage com o hidróxido de sódio para formar acetato de sódio e etanol).

Além disso, os ésteres podem formar polímeros — poliésteres. A condição para obter poliésteres por esterificação é o uso de monômeros funcionais: a reação deve ocorrer entre um ácido dicarboxílico e um diol.

Obtenção de derivados funcionais: anidridos e cloretos de acila

Para obter derivados de ácidos carboxílicos mais reativos, utilizam-se reagentes específicos que substituem o grupo hidroxila.

1. Obtenção de cloretos de acila

Na interação de ácidos carboxílicos com pentacloreto de fósforo ($PCl_5$), o grupo hidroxila é substituído por um átomo de cloro. Reação: $R-COOH + PCl_5 \rightarrow R-COCl + POCl_3 + HCl$

1. Obtenção de anidridos

Na interação de ácidos com agentes desidratantes fortes, como o óxido de fósforo(V) ($P_2O_5$), ocorre desidratação intermolecular. Duas moléculas de ácido perdem uma molécula de água, unindo-se através de um átomo de oxigênio. Reação: $2R-COOH + P_2O_5 \rightarrow (R-CO)_2O + 2HPO_3$

Grupos acila e reações de acilação

Acila é o nome geral do resíduo de um ácido orgânico, que se forma após a remoção do grupo hidroxila ($-OH$). É importante conhecer os nomes dos principais resíduos acila:

• O resíduo do ácido fórmico ($H-CO-$) é chamado de formila.
• O resíduo do ácido acético ($CH_3-CO-$) é chamado de acetila.

Os anidridos e haletos de acila possuem reatividade extremamente alta. Devido a isso, eles são amplamente utilizados para a acilação — o processo de introdução de um grupo acila na estrutura de várias moléculas.

Exemplos de reações de acilação:

1. Obtenção de ésteres. Na interação de um cloreto de acila com alcoolatos (por exemplo, etóxido de sódio), ocorre substituição com a formação de um éster.

$C_2H_5ONa + CH_3CO-Cl \rightarrow CH_3CO-OC_2H_5 \text{ (acetato de etila)} + NaCl$

1. Obtenção de amidas. A interação de cloretos de acila com amônia ($NH_3$) leva à formação de amidas — outra variedade importante de derivados funcionais de ácidos.

$CH_3CO-Cl + NH_3 \rightarrow CH_3CONH_2 \text{ (amida)} + HCl$

Questões de aulas e exames

O que mais estudar sobre o tema

• Isomeria interclasses de ácidos carboxílicos e ésteres
• Propriedades e aplicação de amidas de ácidos
• Mecanismos de reações de esterificação e hidrólise
• A especificidade da policondensação na obtenção de poliésteres
• Estrutura e atividade química de cloretos de acila

Outros tópicos da seção «Capítulo 16. Compostos orgânicos oxigenados»

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