Ácidos orgánicos y sus derivados

Ésteres: propiedades y nomenclatura

Los ésteres son compuestos volátiles, muchos de los cuales se distinguen por un agradable aroma. Debido a esta propiedad, se utilizan activamente en la industria alimentaria como esencias aromáticas. Un ejemplo clásico es el etilbutirato, también conocido como butirato de etilo. Este compuesto se forma como resultado de la reacción entre el ácido butírico y el etanol, confiriendo a los productos un característico olor a piña.

Los nombres de los ésteres se forman principalmente de dos maneras:

• Nomenclatura sistemática. Los nombres se construyen según el principio de denominación de las sales. En primer lugar, se indica el radical hidrocarbonado del alcohol como un prefijo (por ejemplo, propil-), y luego se añade el nombre del anión del ácido (por ejemplo, formiato). Resultado: formiato de propilo para el $HCOOC_3H_7$.
• Sistema tradicional. Se utiliza la construcción: nombre del ácido + nombre del alcohol + la palabra «éster». El mismo $HCOOC_3H_7$ en este sistema se denomina éster fórmico-propílico.

Un aspecto importante es la isomería de función. Los ésteres son isómeros de los ácidos carboxílicos con el mismo número de átomos de carbono (coinciden las fórmulas generales de las series homólogas). Sin embargo, sus propiedades físicas difieren radicalmente. Los ésteres son significativamente más volátiles y tienen puntos de ebullición más bajos, ya que en su estructura no existen las condiciones para la formación de fuertes enlaces de hidrógeno, los cuales son característicos de los ácidos carboxílicos.

Comparación utilizando los isómeros $C_4H_8O_2$ como ejemplo:

• Acetato de etilo (éster): punto de ebullición $77,1 ^\circ C$.
• Ácido butírico: punto de ebullición $163,5 ^\circ C$.

Reacciones químicas de los ésteres

Químicamente, los ésteres son completamente diferentes de los éteres, a pesar de la similitud en el nombre y la volatilidad. Las principales transformaciones químicas están asociadas a procesos de ruptura de enlaces.

Hidrólisis de un éster La reacción de formación de un éster (esterificación) es reversible, por lo que los ésteres son capaces de sufrir hidrólisis. Este proceso se acelera significativamente en presencia de álcalis.

Saponificación Se denomina saponificación a la reacción de un éster con un álcali. A diferencia de la hidrólisis acuosa ordinaria, este proceso es irreversible. Como resultado, se forman una sal de ácido carboxílico y un alcohol. Ecuación de la reacción de saponificación del acetato de etilo con hidróxido de sodio: $CH_3COOC_2H_5 + NaOH \rightarrow CH_3COONa + C_2H_5OH$ (El acetato de etilo reacciona con el hidróxido de sodio para formar acetato de sodio y etanol).

Además, los ésteres pueden formar polímeros: poliésteres. La condición para obtener poliésteres mediante esterificación es el uso de monómeros funcionales: la reacción debe llevarse a cabo entre un ácido carboxílico dicarboxílico y un diol.

Obtención de derivados funcionales: anhídridos y cloruros de acilo

Para obtener derivados de ácidos carboxílicos más reactivos, se emplean reactivos específicos que sustituyen el grupo hidroxilo.

1. Formación de cloruros de acilo

Durante la interacción de los ácidos carboxílicos con pentacloruro de fósforo ($PCl_5$), el grupo hidroxilo es sustituido por un átomo de cloro. Reacción: $R-COOH + PCl_5 \rightarrow R-COCl + POCl_3 + HCl$

1. Formación de anhídridos

Durante la interacción de los ácidos con agentes deshidratantes fuertes, como el óxido de fósforo(V) ($P_2O_5$), se produce una deshidratación intermolecular. Dos moléculas de ácido pierden una molécula de agua, uniéndose a través de un átomo de oxígeno. Reacción: $2R-COOH + P_2O_5 \rightarrow (R-CO)_2O + 2HPO_3$

Grupos acilo y reacciones de acilación

Acilo es el nombre general del residuo de un ácido orgánico que se forma tras la eliminación del grupo hidroxilo ($-OH$). Es importante conocer los nombres de los principales residuos acilo:

• El residuo de ácido fórmico ($H-CO-$) se denomina formilo.
• El residuo de ácido acético ($CH_3-CO-$) se denomina acetilo.

Los anhídridos y halogenuros de acilo poseen una reactividad extremadamente alta. Debido a esto, se utilizan ampliamente para la acilación, el proceso de introducción de un residuo acilo en la estructura de diversas moléculas.

Ejemplos de reacciones de acilación:

1. Obtención de ésteres. En la interacción de un cloruro de acilo con alcoholatos (por ejemplo, etóxido de sodio), se produce una sustitución con la formación de un éster.

$C_2H_5ONa + CH_3CO-Cl \rightarrow CH_3CO-OC_2H_5 \text{ (acetato de etilo)} + NaCl$

1. Obtención de amidas. La interacción de cloruros de acilo con amoníaco ($NH_3$) conduce a la formación de amidas, otra variedad importante de derivados funcionales de los ácidos.

$CH_3CO-Cl + NH_3 \rightarrow CH_3CONH_2 \text{ (amida)} + HCl$

Preguntas de clases y exámenes

Qué más repasar sobre el tema

• Isomería de función entre ácidos carboxílicos y ésteres
• Propiedades y aplicación de las amidas de ácidos
• Mecanismos de las reacciones de esterificación e hidrólisis
• Especificidad de la policondensación en la obtención de poliésteres
• Estructura y actividad química de los cloruros de acilo

Otros temas de la sección «Capítulo 16. Sustancias orgánicas oxigenadas»

Material preparado por los profesores de WhiteCoat Pro según el plan de estudios de las facultades de medicina. De carácter educativo.