Isomería de los compuestos orgánicos

Prevalencia del fenómeno y excepciones

En la química inorgánica el fenómeno de la isomería es abordado por los investigadores con bastante poca frecuencia. Principalmente se puede encontrar al estudiar compuestos de coordinación. Sin embargo, en la química orgánica la isomería tiene un carácter verdaderamente masivo, siendo una de las causas fundamentales de la enorme diversidad de sustancias orgánicas.

A pesar de la naturaleza omnipresente de este fenómeno, existen compuestos orgánicos que NO tienen isómeros. Entre ellos se encuentran los representantes más simples de diversas clases:

• Sustancias que contienen oxígeno (compuestas por C, H, O): metanol ($CH_3OH$), formaldehído ($CH_2O$), ácido fórmico ($HCOOH$).
• Hidrocarburos (los cinco representantes más simples): metano, etano, propano, etileno y acetileno.

Isomería de cadena o esqueleto carbónico

Este tipo de isomería depende directamente del orden en que se unen los átomos de carbono entre sí. Cuanto más larga es la cadena de carbono, mayor es el número de opciones de estructura que se pueden obtener.

La dependencia del número de isómeros con respecto a la longitud de la cadena muestra un crecimiento exponencial (en avalancha):

• Las estructuras que contienen dos o tres átomos de carbono ($C_2$ y $C_3$) no tienen isómeros de esqueleto en absoluto.
• Para la estructura de $C_4$ ya son posibles dos variantes de unión de átomos (si no se tienen en cuenta las estructuras cíclicas): una cadena lineal y una ramificada.
• Cuando el esqueleto se complica a $C_5$, surgen 3 isómeros; para $C_6$, 5 isómeros.
• Una estructura que contiene 13 átomos de carbono ($C_{13}$) ya forma más de 1000 isómeros diferentes.

Límite teórico y escalas del universo Para demostrar la increíble velocidad de crecimiento en el número de isómeros en las series homólogas, los químicos citan un cálculo impresionante. El número total de nucleones (protones y neutrones) en nuestro Universo se estima en una constante de aproximadamente $10^{80}$. Si consideramos un hidrocarburo saturado (alcano) con la fórmula $C_{167}H_{336}$ (se trata de un compuesto de bajo peso molecular con una masa molecular de 2344, que es un homólogo lejano del metano), resultará que la cantidad de sus isómeros teóricamente posibles supera el número de nucleones en el Universo. Por lo tanto, el material de todo el universo simplemente no sería suficiente para formar al menos una molécula de cada uno de los isómeros existentes de este alcano.

Isomería de posición

Este tipo de isomería surge cuando los grupos funcionales o los enlaces múltiples entre átomos de carbono ocupan diferentes posiciones en un mismo esqueleto carbonado.

Características y ejemplos:

1. Posición del sustituyente. En la estructura de carbono más simple de tres átomos ($C_3$), cualquier sustituyente puede ocupar una posición terminal o central. Como resultado, se forman exactamente dos isómeros.
2. Cadenas ramificadas. En estructuras complejas (por ejemplo, en una molécula con seis átomos de carbono y un grupo hidroxilo —OH), el desplazamiento del grupo funcional a diferentes átomos de carbono conduce a la formación de muchas moléculas diferentes. Una regla estricta establece que, a medida que se complica la composición de la molécula, aumenta constantemente el número de isómeros que difieren únicamente en la posición de los grupos funcionales.
3. Posición de los enlaces múltiples. Un enlace doble o triple puede cambiar su posición únicamente en moléculas a partir de la estructura $C_4$. En este caso, el enlace múltiple puede ubicarse ya sea en el átomo de carbono terminal o en el medio de la cadena.

Una propiedad importante de las sustancias formadas debido a la isomería de posición del grupo funcional o del enlace múltiple es que todas ellas pertenecen a la misma clase de compuestos orgánicos. Las propiedades químicas y físicas de tales isómeros, por regla general, no tienen diferencias radicales.

Isomería de grupos funcionales

A diferencia del tipo anterior, la isomería de grupos funcionales implica que las sustancias, con la misma composición cualitativa y cuantitativa, contienen grupos funcionales completamente diferentes. Esto significa que tales isómeros pertenecen a diferentes clases de sustancias químicas, y la diferencia en sus propiedades se manifiesta con especial fuerza.

Un claro ejemplo es la estructura con la fórmula molecular $C_2H_4O_2$. Dependiendo de la disposición de los átomos, forma sustancias con diferentes propiedades químicas:

• Ácido carboxílico (ácido acético): ambos átomos de oxígeno están unidos a un solo átomo de carbono, formando un grupo carboxilo único ($-\text{COOH}$).
• Hidroxi-aldehído: los átomos de oxígeno se distribuyen entre diferentes átomos de carbono. Como resultado, aparecen simultáneamente dos grupos funcionales diferentes en una misma molécula: el grupo alcohol ($-\text{OH}$) y el grupo aldehído ($-\text{CHO}$).

Significado histórico: El fenómeno de la isomería jugó un papel fundamental en el desarrollo de la química orgánica, especialmente en la era anterior a la invención de los métodos físicos directos de análisis de la estructura atómica. El destacado químico A.M. Butlerov, al desarrollar su teoría de la estructura de los compuestos orgánicos, utilizó brillantemente los datos disponibles sobre el número de isómeros conocidos para sacar conclusiones precisas sobre la estructura invisible de las sustancias.

En resumen: respuestas a preguntas sobre el tema

Preguntas de clases y exámenes

Qué más repasar sobre el tema

• Las estructuras cíclicas y su influencia en la isomería de cadena
• Disposición espacial de los átomos
• Teoría de la estructura de los compuestos orgánicos de A.M. Butlerov
• Isomería de los compuestos de coordinación en química inorgánica

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