9 temas con un análisis breve: definiciones, datos clave y preguntas de clase.
Este apartado está dedicado a los compuestos orgánicos oxigenados, base estructural de los metabolitos más importantes y de la mayoría de los fármacos. Aquí analizamos en detalle la química de los alcoholes y fenoles, aldehídos y cetonas, así como de los ácidos carboxílicos y sus ésteres. Se pone especial énfasis en los ácidos orgánicos heterofuncionales y sus derivados, moléculas que contienen varios grupos funcionales diferentes, lo cual es fundamental para comprender los procesos bioquímicos en el organismo.
En las clases prácticas y seminarios, los profesores suelen preguntar sobre los mecanismos de adición nucleofílica al grupo carbonilo, las reacciones de esterificación y las características de las propiedades ácido-base de los fenoles. Prepárese para explicar cómo la influencia mutua de los átomos en las moléculas de los ácidos heterofuncionales (por ejemplo, hidroxiácidos o cetoácidos) determina su reactividad específica in vivo e in vitro.
¿Por qué los puntos de ebullición de los alcoholes son mucho más altos que los de los hidrocarburos de masa similar?
En los alcoholes están presentes un grupo hidroxilo polar y enlaces de hidrógeno, que atraen fuertemente a las moléculas entre sí. En los hidrocarburos no polares, la interacción intermolecular es muy débil.
¿Por qué el etanol y el dimetiléter tienen puntos de ebullición completamente diferentes a pesar de tener la misma fórmula?
Los éteres no tienen enlaces de hidrógeno entre sus moléculas, por lo que se requiere mucha menos energía para pasarlos a estado gaseoso. El etanol hierve a 78 °C, mientras que el dimetiléter lo hace a -24,8 °C.
¿Por qué se llama al fenol ácido fénico (o carbólico), si no pertenece a la clase de los ácidos carboxílicos?
Este es un nombre trivial histórico que refleja su naturaleza ácida. Debido a la conjugación del grupo hidroxilo con el anillo, el fenol libera un protón y forma sales, superando en fuerza a algunos ácidos inorgánicos (por ejemplo, el ácido ortosilícico).
¿En qué consiste la principal diferencia estructural entre un aldehído y una cetona?
En los aldehídos, el grupo funcional $-CHO$ se encuentra siempre en el extremo de la cadena carbonada y está unido a un átomo de hidrógeno. En las cetonas, el grupo carbonilo $C=O$ está situado entre dos radicales hidrocarbonados.
¿Por qué los ácidos carboxílicos no son característicos de las reacciones de adición nucleofílica?
La presencia del grupo hidroxilo bloquea esta vía. Tras la adición del nucleófilo, se requeriría la eliminación de una molécula de agua, lo cual es energéticamente muy desfavorable. Por lo tanto, se producen reacciones de sustitución.
¿De dónde proviene el oxígeno durante la formación de agua en la reacción de esterificación?
El oxígeno de la molécula de agua que se elimina proviene del grupo carboxilo del ácido, lo cual se demostró mediante un experimento con el isótopo oxígeno-18.
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