6 temas con un breve análisis: definiciones, datos clave y preguntas de las clases.
El nitrógeno es un elemento clave para la vida. En este capítulo analizamos los fundamentos de la estructura y el comportamiento químico de los compuestos orgánicos nitrogenados, sin los cuales es imposible concebir la bioquímica de los aminoácidos y ácidos nucleicos, ni la farmacología.
La sección se divide lógicamente en dos partes. Primero, examinamos en detalle las aminas: su clasificación, nomenclatura, métodos de obtención y propiedades químicas básicas. La segunda parte está dedicada a los compuestos heterocíclicos nitrogenados, incluidos los heterociclos de importancia biológica con varios átomos de nitrógeno en el anillo.
Tenga en cuenta que en las clases y exámenes se exige con mayor rigor la comparación de las propiedades básicas de las aminas alifáticas y aromáticas, teniendo en cuenta los efectos electrónicos de los sustituyentes. Asimismo, un clásico «punto de tropiezo» son las reacciones de sustitución electrofílica en heterociclos nitrogenados y las estructuras de sistemas polinucleares. Aconsejo practicar desde el principio escribiendo estos mecanismos y fórmulas a mano.
¿Por qué hay más compuestos nitrogenados que oxigenados?
Esto se debe a que el nitrógeno es trivalente y capaz de encontrarse en tres estados de hibridación diferentes ($sp^3$, $sp^2$, $sp$), formando enlaces simples, dobles y triples, mientras que el oxígeno está limitado a un menor número de variaciones estructurales.
¿Cuál es el principal error al clasificar las aminas en primarias, secundarias y terciarias?
Los estudiantes suelen aplicar por costumbre la regla «alcohólica» al analizar el átomo de carbono. Sin embargo, en las aminas se debe contar exclusivamente el número de radicales hidrocarbonados unidos directamente al átomo de nitrógeno.
Durante el proceso se desprende cloruro de hidrógeno ($HCl$), que es un ácido. La metilamina formada muestra propiedades de base, por lo que reaccionan inmediatamente entre sí para formar una sal: cloruro de metilamonio.
Durante el proceso se desprende cloruro de hidrógeno ($HCl$), que es un ácido. La metilamina formada muestra propiedades de base, por lo que reaccionan inmediatamente entre sí para formar una sal: cloruro de metilamonio.
¿Por qué la anilina es una base más débil que la etilamina?
En la anilina, el par de electrones no enlazantes del nitrógeno participa en la conjugación con el anillo bencénico, lo que lo hace menos accesible. En la etilamina, por el contrario, el radical cede densidad electrónica al nitrógeno debido al efecto inductivo positivo.
¿Por qué el pirrol no es una base, a diferencia de la piridina?
En la molécula de pirrol, el par de electrones no enlazantes del átomo de nitrógeno está involucrado en el sistema $\pi$ aromático del ciclo para crear un sextete de electrones. Al nitrógeno no le quedan electrones libres para la adición de un protón, por lo que sus propiedades básicas desaparecen.
¿Por qué no existen en la naturaleza moléculas cíclicas formadas exclusivamente por nitrógeno?
Los ciclos compuestos exclusivamente por átomos de nitrógeno son termodinámicamente inestables. Poseen energías de activación demasiado bajas para las reacciones de descomposición, lo que hace que se desintegren instantáneamente.
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