Logik des Übergangs von Massenanteilen zur Formel
Aufgabe 33 des Chemie-Abiturs in der Variante mit Massenanteilen der Elemente wird nach derselben Logik gelöst wie eine Aufgabe mit Verbrennungsprodukten: Das Ziel ist es, die empirische Formel der organischen Verbindung zu ermitteln und anschließend mithilfe der Bedingungsdaten die Molekülformel und Struktur zu bestimmen.
Ein Schlüsseltrick besteht darin, 100% mit 100 g der Substanz gleichzusetzen. Wenn in der Bedingung beispielsweise angegeben ist, dass die Substanz 11,97% Stickstoff, 51,28% Kohlenstoff, 27,35% Sauerstoff und 9,4% Wasserstoff enthält, reicht es zu schreiben: „Sei die Masse der Substanz 100 g.“ Dann verwandeln sich die Massenanteile in Prozent automatisch in Elementmassen in Gramm: 11,97 g Stickstoff, 51,28 g Kohlenstoff und so weiter.
Algorithmus zur Berechnung der empirischen Formel
- Schreiben: „Sei die Masse der Substanz gleich 100 g“.
- Prozentwerte für jedes Element in Gramm umrechnen.
- Die Masse jedes Elements durch seine molare Masse teilen, um die Stoffmenge (in mol) zu erhalten.
- Den kleinsten der erhaltenen Werte für die Stoffmenge ermitteln und alle Werte durch diesen teilen, um das Molverhältnis der Atome zu erhalten.
- Das Verhältnis bei Bedarf mit einer ganzen Zahl multiplizieren, um ganzzahlige Indizes zu erhalten.
- Die empirische Formel aufschreiben.
Beispiel: Die Substanz enthält 72% C, 21,33% O, 6,67% H. In 100 g sind das 72 g Kohlenstoff (72/12 = 6 mol), 21,33 g Sauerstoff (21,33/16 ≈ 1,33 mol), 6,67 g Wasserstoff (6,67/1 = 6,67 mol). Die Division durch 1,33 ergibt das Verhältnis C : H : O ≈ 4,5 : 5 : 1, was nach Verdopplung zu ganzzahligen Indizes führt.
Die Zusammensetzung eines Carbonsäuresalzes kann ein Metall umfassen: Wenn in der Bedingung die Prozentsätze von Wasserstoff, Kohlenstoff, Sauerstoff und beispielsweise Calcium angegeben sind, wird Calcium ebenfalls in die Berechnung der Stoffmengen einbezogen (m/40 für Ca).
Vorteil gegenüber Aufgaben mit Verbrennungsprodukten
Die Berechnung über Massenanteile ist einfacher als über Verbrennungsprodukte: Es gibt weniger Zwischenschritte und weniger Fehlerquellen. Bei Verbrennungsprodukten treten häufig Schwierigkeiten bei der Überprüfung der Sauerstoffmasse und der Umrechnung über CO₂ und H₂O auf. Hier lassen sich die Elementmassen direkt aus der Bedingung ableiten, und das Risiko von Rechenfehlern ist minimal.
Bedingungsanalyse: Hinweise auf die Stoffklasse
Die Berechnung liefert lediglich die Bruttoformel; Struktur und Stoffklasse der Verbindung werden durch Analyse des Textteils der Aufgabe bestimmt. Typische Hinweise:
- Reaktion mit Diamminkomplex des Silbers(I) (ammoniakalische Silbernitratlösung) ist ein Indiz für ein terminales Alkin: Die Dreifachbindung befindet sich zwangsläufig am Kettenende und nicht in der Mitte.
- Die Dehydratisierung eines tertiären Alkohols liefert ein Alken, wobei das Kohlenstoffgerüst mindestens vier Kohlenstoffatome und eine Verzweigung am ehemaligen tertiären Atom aufweist.
- Die radikalische Chlorierung eines flüssigen Kohlenwasserstoffs unter Bildung eines einzigen Monochlorsubstitutionsprodukts weist auf ein Molekül mit hoher Symmetrie hin (z. B. Neopentan); der flüssige Zustand gilt für Kohlenwasserstoffe ab Pentanen.
Hinweise anhand der Oxidationsprodukte mit KMnO₄
Die Oxidation mit einer angesäuerten Kaliumpermanganatlösung ist eine ergiebige Informationsquelle über die Struktur.
- Die Bildung einer einbasigen Carbonsäure und die Freisetzung von CO₂ sind möglich bei: Alkenen mit einer Endgruppe =CH₂ oder =CHR, terminalen Alkinen sowie Benzolhomologen mit einer Seitenkette (z. B. Ethylbenzol wird zu Benzoesäure unter Freisetzung von CO₂ oxidiert; die C–C-Bindung am aromatischen Ring bleibt erhalten, das äußerste Kohlenstoffatom wird abgespalten).
- Alkadiene führen in der Regel entweder zu einer vollständigen Oxidation zu CO₂ (Buta-1,3-dien — Oxalsäure ist instabil und zerfällt zu CO₂), oder zu einer zweibasigen Säure (Isopren ergibt eine methylsubstituierte zweibasige Säure). Daher ist die Bildung einer einbasigen Säure für Diene unüblich.
- Die Bildung einer zweibasigen Säure mit Carboxylgruppen in benachbarten Positionen ohne CO₂-Freisetzung ist ein praktisch eindeutiger Hinweis auf o-Xylol (1,2-Dimethylbenzol), welches zu o-Phthalsäure oxidiert wird. Die Erhaltung aller Kohlenstoffatome ohne CO₂-Abspaltung ist typisch für Benzolhomologe, bei denen jede Seitenkette eine Methylgruppe ist.
- Eine benachbarte, meta- oder para-Anordnung von funktionellen Gruppen deutet fast immer auf einen Benzolring hin.
Kombination von Berechnungen und Bedingungsanalyse
Aufgabe 33 wirkt nur auf den ersten Blick rein mathematisch. Tatsächlich handelt es sich um eine Symbiose aus organischer Chemie und Arithmetik: Die Berechnung liefert die Bruttoformel, während der Text der Aufgabe den Kreis der möglichen Strukturen auf ein konkretes Isomer einschränkt. Es wird empfohlen, parallel an beiden Teilen zu arbeiten: Vorläufige Rückschlüsse aus der Bedingung (Stoffklasse, Vorhandensein von Mehrfachbindungen, aromatischer Ring, Metall) werden durch die numerischen Ergebnisse bestätigt, und die Berechnung hilft bei der Auswahl zwischen mehreren Strukturvarianten.
Schlüsselpunkte
- Das Gleichsetzen von 100% mit 100 g der Substanz ist ein Standardverfahren beim Übergang von Massenanteilen zu Elementmassen.
- Die empirische Formel wird ermittelt, indem die Massen der Elemente durch ihre molaren Massen geteilt und auf die kleinste Stoffmenge normiert werden.
- Die Zusammensetzung eines Carbonsäuresalzes kann ein Metall enthalten – seine Masse wird ebenfalls in die Berechnung einbezogen.
- Die Reaktion mit ammoniakalischer Silberlösung weist auf ein terminales Alkin hin.
- Die Dehydratisierung eines tertiären Alkohols ergibt ein verzweigtes Alken mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen.
- Die Bildung einer einbasigen Säure und von CO₂ bei der KMnO₄-Oxidation ist typisch für Alkene, terminale Alkine und Benzolhomologe.
- Eine zweibasige Säure mit benachbarten COOH-Gruppen ohne CO₂-Freisetzung ist ein Indiz für o-Xylol.
- Berechnungen und Bedingungsanalyse sollten gemeinsam angewendet werden – dies erhöht die Zuverlässigkeit der Antwort.